よろしい。解決だ！

イラレで文字の線塗りを外側にする方法

パスの場合は簡単。
パスを作った後に、塗りの位置を変更するだけです。

文字の場合は？

ですが、文字の場合はどうでしょう。
先ほどの場所にある線位置のボタンが押せなくなっています。

力技で外側にする

単にそう見えればいいよという場合は、単純にコピーして重ねる方法があります。

ただ、単純に同じものを2個重ねているので、オブジェクトに変更が出た場合両方変更する必要があり、非常に面倒です。
紹介しておいてなんですが、あまりお勧めしません。

文字を背面にコピーする

適用したい文字を、背面にコピーします。
⌘ ＋ B（WindowsユーザーはCtrl + B）を押すと選択しているオブジェクトの下にコピーしてくれます。便利ですね！

線の幅を変更する

下側にした文字の線を必要分太くしていけば完了。

管理が面倒

なんせ単純にオブジェクトが二つあるので、管理が煩雑になります。

例えば『文字を変更』した場合、線として使っているオブジェクトと、面として使っているオブジェクト両方変える必要があります。
また、大きさ等変える時も同様に二つとも変える必要があります。まぁこれはグループ化してしまえば特に手間ではありませんが。

アピアランスを利用する

効率的なやり方としてアピアランスを使用した方法があります。
これが一番ラクだと思います。

アピアランスウィンドウが無い場合はウィンドウメニューから表示可能です。

アピアランスから線と塗りを作成

線と塗りが分かれた！

線と塗りを設定

重ね順を変更

上に重なっている線を、塗りの下へドラッグして移動します。
すると、線が下になるので、面の外側に線を適用しているように見えます。

おわり